Jón Óskar á að baki meira en fimmtán ára feril í myndlist og hefur frá upphafi notið viðurkenningar fyrir verk sín, þrátt fyrir að þau reyni gjarnan á viðteknar skilgreiningar á þeim miðlum sem hann vinnur í. Þannig hafa málverk hann orðið sífellt naumari, svo mjög að jafnvel gagnrýnendur hefur skort orð til að lýsa inntaki þeirra. Engu að síður eru verk hans ávallt í senn heillandi og ögrandi og framlag hans til íslenskrar samtímalistar er slíkt að ekki verður fram hjá því litið.

Jón Óskar varð snemma þekktur fyrir stór málverk þar sem andlitsmyndum var teflt saman við einfalda munstraða fleti. Smátt og smátt hafa andlitin að mestu horfið úr málverkum hans og munstin ein setið eftir. Halldór Björn Runólfsson fjallaði um áhrif slíkra verka í umfjöllun um sýningu Jóns Óskars í Gerðarsafni árið 1996: ‘Fyrir þá sem lítið þekkja til verka Jóns Óskars skal þess getið að hann hefur lengi fengist við mörk hins sýnilega og ósýnilega. Brotum úr kunnuglegum táknveruleika bregður fyrir í myndum hans undir hálfgagnsæju lagi af vaxmálningu. Áhorfandinn er ekki fyllilega viss um hvort óregla í stórum fletinum stafar af óviðráðanlegri skemmd eða ætlun listamannsins. Eins er það með þann sérstæða blæ upplitunar sem einkennir þann hvítgula lit sem mestu ræður í þessum verkum Jóns Óskars.’

Jón Óskar hefur einnig unnið með ljósmyndir og þá gjarnan beitt tölvutækni við úrvinnslu þeirra. Sýningarnar Vinir og elskendur í Birgir Andrésson gallerí árið 1994 og Eitt hundrað andlitsmyndir í Hafnarborg árið 1996 eru dæmi um notkun hans á ljósmyndum.